Grampa ist lebensmüde. Als ihm ein alter Kriegsveteran von der Gesundheitsfürsorge in Kuba erzählt, wird er hellhörig und schnell wagen die Simpsons und Grampa einen Trip auf die Insel. Schon bald ist Grampa wie ausgewechselt. Als er sich schließlich in eine kubanische Barkeeperin verliebt, beschließt er, auf Kuba zu bleiben. Dumm nur, dass sich die Barfrau als Geheimagentin der CIA entpuppt ...